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Polymérisation par condensation

Les biopolymères (polymères présents dans les organismes vivants) sont très souvent des polycondensats : polysaccharides, protéines, acides nucléiques.

Nous ne présenterons ici que deux familles de polymères synthétiques formés par polycondensation : les polyamides et les polyesters.

La liaison peptidique ou amide est formée par réaction d'un groupe amine avec un chlorure d'acide carboxylique. Si l'on part d'un chlorure d'acide dicarboxylique et d'une diamine, les molécules pourront se lier aux deux extrémités et une longue chaîne polymérique se formera :



Une molécule d'HCl est enlevée pour chaque liaison amide formée.

Ainsi, la réaction de l'hexaméthylène diamine (ou 1,6-diaminohexane) avec le chlorure de l'acide adipique (ou acide hexane-1,6-dioïque) conduit à un polyamide appelé nylon-66, les deux nombres indiquant le nombre d'atomes de carbone dans les molécules d'acide dicarboxylique et dans la diamine, respectivement.



Remarquons que, dans les polyamides de synthèse, le lien amide est alternativement dans le sens -NH-CO- puis -CO-NH-, tandis que dans les protéines et les polypeptides les liaisons -CO-NH- se répètent toujours en suivant la même séquence puisque chaque unité monomérique porte à la fois une fonction acide carboxylique et une fonction amine.

Les polyesters sont formés par réaction d'un acide dicarboxylique avec un diol :

n HOOC-R-COOH + n HO-R'-OH → [-OOC-R-COO-R'-O-]n 2 n H2O

L'acide phtalique (ou acide benzène dicarboxylique) conduit à des polyesters importants par la réaction avec l'éthylène glycol et le glycérol. L'acide téréphtalique (ou acide p-phtalique) réagit avec l'éthylène glycol pour former le polyester Dacron beaucoup utilisé pour la fabrication de fibres textiles. On peut aussi le produire sous forme de film mince (Mylar) utilisé pour fabriquer les bandes magnétiques pour la vidéo et les ordinateurs.

Dacron (un polyester)