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Distinction estérification/neutralisation

Bien que cette réaction ressemble formellement à la neutralisation, elle présente plusieurs caractéristiques distinctives importantes :

  • Alors que la neutralisation est une réaction irréversible, la réaction avec un alcool est limitée à un équilibre ; dans le sens → elle porte le nom d'estérification, dans le sens ← d'hydrolyse de l'ester. Cela signifie que tout ester dissous dans l'eau subira une hydrolyse conduisant à la formation d'acide et d'alcool dans le milieu.
  • En utilisant un alcool marqué au moyen de l'isotope 18O de l'oxygène, on a pu en outre montrer que l'oxygène perdu sous forme d'eau était celui de l'acide et non celui de l'alcool, ce dernier se retrouvant dans l'ester formé. Ce comportement est totalement différent de la neutralisation ; il ne faut donc pas assimiler les alcools à des bases malgré la présence du groupe OH.
  • Contrairement aux sels, les esters ne sont pas des électrolytes ; plutôt que de se dissocier dans l'eau, ils y subissent une hydrolyse.