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Substitutions électrophiles

Les composés aromatiques réagissent préférentiellement par substitution malgré le haut degré d'insaturation de ces noyaux. Le mécanisme de ces réactions aromatiques est une substitution électrophile. Lors de cette réaction, le catalyseur transforme le halogène, électrophile faible, en électrophile fort, en polarisant la liaison X-X.

L'étape initiale est la même que pour l'addition électrophile sur une double liaison mais dans ce cas la charge du carbocation benzénonium formé est délocalisée sur cinq des six atomes de carbone du cycle.

Dans la seconde étape du processus, le carbocation perd un proton et le système redevient aromatique, par opposition avec ce qui se passait lors des réactions d'addition ; c'est la forte énergie de stabilisation du cycle aromatique qui est responsable de cette différence.