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Substitutions nucléophiles SN2

Le mécanisme le plus naturel correspond à un processus de collision bimoléculaire conduisant à une cinétique d'ordre global 2. C'est ce que l'on observe le plus souvent expérimentalement avec des agents nucléophiles forts (OH, CN, ...). La vitesse de la réaction est alors proportionnelle à la première puissance des concentrations en dérivé halogéné et en agent nucléophile :

v = k2 [R−X] [Nu:]

L'agent nucléophile forme, par collision dorsale avec le dérivé halogéné, un complexe activé où l'atome de carbone est pentacoordonné (lié à la fois au halogène et à l'agent nucléophile). Il n'y a qu'un seul état de transition dans cette réaction.

Voir vidéo SN2

Le halogène est alors éjecté en une étape très rapide.

  • Si le carbone porteur du halogène est un carbone tertiaire (lié à trois autres carbones), la réaction est beaucoup plus lente que pour les dérivés primaires ou secondaires ; ceci résulte de l'encombrement stérique qui gêne l'attaque dorsale.
  • Si le dérivé halogéné est chiral, la réaction, du fait de l'attaque dorsale du nucléophile, conduit à une inversion de configuration (ou inversion de Walden) au niveau du carbone asymétrique porteur du halogène.

Voir vidéo SN2chiral