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Substitutions nucléophiles

Le principal intérêt des dérivés halogénés réside dans leur aptitude à réagir aisément par substitution nucléophile SN avec des réactifs donneurs d'électrons (donc "avides de noyaux" ou nucléophiles) :

En raison de l'électronégativité du halogène, il y a, par effet inductif, déplacement des électrons de la liaison C-Br vers le brome avec apparition d'une charge partielle négative δ- sur celui-ci, et d'une charge partielle positive δ+ sur le carbone porteur du halogène. En conséquence, l'ion OH attaque ce groupe en expulsant un ion Br.

Une étude cinétique de ces réactions montre qu'elles peuvent progresser par deux mécanismes distincts : SN2 et SN1 (voir ci-après).