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Hybridation sp2

Imaginons à présent que l'orbitale s soit combinée avec seulement 2 orbitales p. A partir de 3 orbitales atomiques, on va former 3 orbitales hybrides en forme d'altère déformées. Ces trois orbitales hybrides sont appelées orbitales sp2 car elles résultent de la combinaison de 1 orbitale s et de 2 orbitales p. Elles pointent vers les sommets d'un triangle et forment des angles de 120° entre elles. L'orbitale p restante est disposée verticalement par rapport à ce plan.



La structure de l'éthylène, C2H4, est expliquée en faisant appel à l'hybridation sp2 qui laisse une orbitale 2p inchangée sur le carbone. Dès lors, les 4 électrons de valence du carbone vont se répartir entre les 3 orbitales hybrides sp2 et l'orbitale 2p restante. Lorsque les deux atomes de carbone se rapprochent, une orbitale sp2 d'un des carbones va se recouvrir longitudinalement avec une orbitale sp2 de l'autre carbone pour former une liaison C−C sigma σC-C (selon l'axe entre les noyaux). Simultanément, l'orbitale 2p d'un carbone va se recouvrir avec l'orbitale 2p de l'autre. Ce recouvrement latéral se réalise de part et d'autre de l'axe entre les noyaux pour former une liaison pi (liaison π). Les liaisons σ et π qui lient les deux atomes de carbone ensembles forment une liaison double (1 doublet σ et 1 doublet π).

Il reste donc 2 orbitales hybrides sp2 sur chaque atome de carbone qui vont se recouvrir avec les orbitales 1s des 4 atomes d'hydrogène pour former les liaisons σC-H. Ainsi, l'hybridation sp2 permet de rendre compte de la structure de l'éthylène où les angles que forment les liaisons sont d'environ 120°.



La liaison π est plus fragile que la liaison σ. L'énergie nécessaire pour rompre une liaison σC-C est de 83 kcal/mol. Pour une liaison double C=C, l'énergie à fournir est de 143 kcal/mol, c'est-à-dire plus faible que 2 fois la valeur correspondant à la rupture d'une liaison C-C. C'est la raison pour laquelle on représente parfois la liaison double C=C par un trait plein et un trait interrompu :

La présence de la liaison π plus "extérieure" que la liaison σ rend la molécule susceptible de subir des réactions d'addition avec des réactifs électrophiles tels que Cl2, Br2, I2. Ces réactions aboutiront à la formation de composés saturés. Elles sont à la base, notamment, de l'utilisation de l'indice d'iode pour la caractérisation d'acides gras insaturés.