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Additions électrophiles

Les alcènes réagissent principalement par addition sur leur double liaison avec formation d'un composé saturé.

  • addition d'un halogène :

R-HC=CH2 + Cl2 → R-CHCl-CH2Cl (dérivés dihalogénés)

  • addition d'un acide halogéné :

R-HC=CH2 + HCl → R-CHCl-CH3 (dérivés monohalogénés)

  • addition d'hydrogène :

R-HC=CH2 + H2 → R-CH2-CH3 (alcane)

  • addition d'eau :

R-HC=CH2 + H2O → R-CHOH-CH3 (alcool)

Le mécanisme d'addition électrophile permet d'interpréter l'addition d'un halogène. Au cours du premier stade de la réaction, un des électrons π de la double liaison est cédé au halogène (espèce électrophile, avide d'électrons) ce qui conduit à la formation d'un carbocationou ion carbonium portant une charge positive répartie sur un cycle à 3 pièces comprenant l'atome de brome et les deux atomes de carbone de la double liaison initiale.

carbocation ou

ion carbonium



Dans le second stade de la réaction, le carbocation, ion très réactif à très courte durée de vie, attire l'ion Br-, espèce nucléophile (avide de noyaux).

Lors de l'addition d'un réactif électrophile HX à des alcènes non symétriques par rapport à la double liaison, la partie nucléophile X- se fixera de manière prépondérante sur le carbone le plus substitué (règle de Markownikov) :